Sheshi i Shën Isakut është një nga më mbresëlënësit dhe madhështorët në Shën Petersburg. Për sa i përket numrit të monumenteve arkitektonike dhe historike, ai mund të konkurrojë edhe me Pallatin.
E ka marrë emrin nga katedralja me të njëjtin emër, e ndërtuar për nder të Shën Isakut. Pikërisht në ditën e përkujtimit të këtij shenjtori lindi Pjetri I. Me urdhër të tij filloi ndërtimi i kishës. Ndërtimi i një katedrale prej guri në brigjet e Neva përfundoi në fillim të shekullit të 19-të. Por ndërtesa u çmontua dhe në 1818-1858, ndërtesa aktuale u ngrit sipas vizatimeve të O. Montferrand.
Sheshi i Shën Isakut 1 filloi të ndërtohej në vitet 1730 - 1740. Paraqitja dhe pamja përfundimtare, megjithatë, morën formë vetëm me përfundimin e Katedrales Montferrand.
Në qendër të saj ngrihet Katedralja e Shën Isakut, e cila konsiderohet simbol i qytetit. Vëllimet dhe shtrirjandërtesat janë të mahnitshme edhe sot, pasi katedralja mund të strehojë më shumë se 12 mijë njerëz në të njëjtën kohë, dhe sipërfaqja e saj totale është afërsisht 10 mijë metra katrorë.
Arkitekti Auguste Montferrand, gjatë ndërtimit të katedrales, filloi të mendojë se edhe sheshi i Shën Isakut duhet të transformohet. Ajo duhej të përshtatej në mënyrë harmonike në ansamblin arkitektonik të Shën Petersburgut.
Në vitet 1850, puna e përfundimit të katedrales përfundoi. Në vitin 1860 filloi puna për krijimin dhe përmirësimin e mëtejshëm të Sheshit të Shën Isakut.
Në 1818 u ndërtua Ura Blu, e cila u bë më e gjera në qytet. Ai lidhi sheshin dhe vendin ku do të ndërtohej më vonë Pallati Mariinsky. Tani ndodhet në pjesën jugore të sheshit. Autori i projektit ishte A. Stackenschneider. Pallati në stilin e klasicizmit është zbukuruar me elementë eklektikë. Tani Asambleja Legjislative e Shën Petersburgut është duke u ulur në të.
Në 1859, Sheshi i Shën Isakut në qendër u dekorua me një monument të Nikollës I. Montferrand krijoi skicën e tij dhe skulptori Robert Zaleman e përfundoi atë. Ansambli i monumentit përfshinte llamba të pazakonta dyshemeje të bëra nga mjeshtri Roman Weigelt. Imazhet me reliev të lartë të mbretërimit të perandorit u krijuan nga Pyotr Klodt, Robert Zaleman dhe Nikolai Ramazanov. Ansambli doli të ishte shumë origjinal dhe solemn. Pranë monumentit kishte një postë vrojtimi. Monumenti i Nikollës 1 në sheshin e Shën Isakut është ende një nga më të shquarit dhe të pazakontët në qytet.
Formimi përfundimtar i pamjes së sheshit u përfundua në vitin 1912ndërtimi i dy godinave të vendosura përballë njëra-tjetrës: Ambasadës Gjermane (arkitekt P. Behrens) dhe Hotel Astoria (arkitekt F. Lidval). Ky i fundit u konsiderua si më i miri në qytet dhe këtë lavdi nuk e ka humbur as sot.
Në 1846, arkitekti Adrian Robin ndërtoi ndërtesën e Hotelit Angleterre. Sheshi i Shën Isakut filloi të merrte një pamje moderne. Pak më vonë u shfaq Hotel Astoria, i cili plotësoi pamjen e sheshit, duke i dhënë një pamje ballore zyrtare, biznesore dhe njëkohësisht historike. Sot, pamja e saj përcaktohet nga Pallati Mariinsky, monumenti i Nikollës I dhe Katedralja Ortodokse e Shën Isakut.
Në shek. Ajo vazhdoi të emërohej për nder të Katedrales së Shën Isakut.
